اسیدفرمیک

اسیدفرمیک چیست؟

اسیدفرمیک ساده ترین اسید کربوکسیلیک است. فرمول آن CH₂O₂ یا HCOOH است.

در طبیعت ، در نیش و گزش بسیاری از حشرات از راسته Hymenoptera ، از جمله زنبورها و مورچه ها وجود دارد.

این محصول همچنین یک محصول احتراق قابل توجه است که ناشی از وسایل نقلیه سوختی متناوب است و وقتی با بنزین مخلوط می شود ، می سوزد.

نام آن از کلمه لاتین مورچه ، formica آمده است ، اشاره به انزوای اولیه آن توسط تقطیر بدن مورچه ها دارد.

یک ترکیب شیمیایی مانند نمک حاصل از خنثی سازی اسید فرمیک با باز یا استر مشتق شده از اسیدفرمیک ، به عنوان فرمات (یا متانوات) شناخته می شود.

یون شکل فرمول ^–HCOO دارد.

مشخصات

• نام سیستماتیک : اسید متانوئیک
• نامهای دیگر:اسیدفرمیک ، اسید کربوکسیلیک هیدروژن، اسید آمینیک
• فرمول مولکولی :CH₂O₂ ، HCOOH
• جرم مولی :۴۶.۰۲۵۴ g/mol
• شکل ظاهری:مایع بی رنگ ، بخار
• نقطه ذوب:۸.۴ درجه سانتی گراد
• نقطه جوش:۱۰۰.۸ درجه سانتی گراد

ویژگی های اسیدفرمیک

اسیدفرمیک با آب و اکثر حلالهای آلی قطبی قابل اختلاط است و تا حدی در هیدروکربنها محلول است.

در هیدروکربن ها و در فاز بخار ، در واقع به جای مولکول های منفرد از دیمرهای متصل به هیدروژن تشکیل شده است.

در مرحله گاز ، این پیوند هیدروژن منجر به انحراف شدید از قانون گاز ایده آل می شود.

اسیدفرمیک مایع و جامد از یک شبکه بی نهایت موثر از مولکول های اسید فرمیک متصل به هیدروژن تشکیل شده است.

اسیدفرمیک بیشترین خصوصیات شیمیایی سایر اسیدهای کربوکسیلیک را در اختیار دارد ، اگرچه در شرایط عادی یا یک کلرید آسیل یا یک انیدرید اسید تشکیل نمی شود.

تا همین اواخر ، تمام تلاش ها برای تشکیل هر یک از این مشتقات منجر به تولید مونوکسیدکربن شده است.

اکنون نشان داده شده است که ممکن است انیدرید در اثر واکنش فرمیل فلوراید با سدیم فرمت در دمای منفی ۷۸ درجه سانتیگراد و کلرید با عبور HCl به محلول 1-فرمیمیدازول در مونوکلرومتان در دمای منفی۶۰درجه سانتیگراد تولید شود.

گرما همچنین می تواند باعث تجزیه اسید فرمیک به مونوکسیدکربن و آب شود.

اسیدفرمیک برخی از خواص کاهنده آلدهیدها را در اختیار دارد.

اسیدفرمیک از نظر توانایی شرکت در واکنشهای اضافی با آلکنها در بین اسیدهای کربوکسیلیک بی نظیر است.

اسیدهای فرمیک و آلکن ها به راحتی واکنش نشان داده و استرها را تشکیل می دهند.

بیشتر نمکهای شکل ساده در آب حل می شوند.

تاریخچه

از اوایل قرن پانزدهم ، برخی از کیمیاگران و طبیعت شناسان می دانستند که تپه های مورچه بخار اسیدی می دهند.

اولین شخصی که جداسازی این ماده را توصیف کرد (با تقطیر تعداد زیادی مورچه مرده) ، جان ری ، طبیعی دان انگلیسی ، در سال ۱۶۷۱ بود.

مورچه ها، اسید فرمیک را برای اهداف حمله و دفاع ترشح می کنند.

اسید فرمیک اولین بار توسط شیمی دان فرانسوی جوزف گی لوساک از اسید هیدروسیانیک ساخته شد.

در سال 1855 ، یک شیمی دان فرانسوی دیگر ، مارسلین برتلوت ، یک سنتز از مونوکسیدکربن ایجاد کرد که شبیه به آنچه امروزه استفاده می شود است.

در صنایع شیمیایی ، اسید فرمیک مدتها یک ترکیب شیمیایی در نظر گرفته می شد که فقط دارای علاقه جزئی صنعتی است.

در اواخر دهه 1960 ، مقادیر قابل توجهی از آن به عنوان محصول جانبی تولید اسید استیك در دسترس قرار گرفت.

اکنون این ماده به عنوان ماده نگهدارنده و ضد باکتری در غذای دام افزایش یافته است.

تولید

مقدار قابل توجهی اسیدفرمیک به عنوان محصول جانبی در ساخت سایر مواد شیمیایی به ویژه اسید استیک تولید می شود.

این تولید برای تأمین تقاضای فعلی اسیدفرمیک ناکافی است و مقداری اسیدفرمیک باید به خاطر خود تولید شود.

وقتی متانول و مونوکسیدکربن در حضور یک پایه قوی ترکیب می شوند ، مشتق اسیدفرمیک از متیل حاصل می شود ، مطابق معادله شیمیایی:

CH₃OH + CO → HCOOCH₃

در صنعت ، این واکنش در فاز مایع با فشار بالا انجام می شود.

شرایط واکنش معمول ۸۰ درجه سانتیگراد و ۴۰ اتمسفر است.

پرکاربردترین باز سدیم متوکسید است. هیدرولیز متیل اسید فرمیک تولید می کند:

HCOOCH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH

هیدرولیز مستقیم متانول برای ادامه کار به مقدار زیادی آب احتیاج دارد .

برخی از تولیدکنندگان آن را از طریق یک مسیر غیرمستقیم انجام می دهند و ابتدا با واکنش آمیخته متیل فرمت با آمونیاک و تولید فرمامید و سپس هیدرولیز فرمامید با اسید سولفوریک برای تولید اسید فرمیک:

HCOOCH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

HCONH₂ +H₂O + ½H₂SO₄ → HCOOH + ½ (NH₄)₂SO₄

این روش برای خود مشکلاتی دارد ، به خصوص دفع محصول جانبی سولفات آمونیوم ، بنابراین برخی از تولیدکنندگان اخیراً ابزارهای کارآمد انرژی را برای جداسازی اسید فرمیک از مقدار زیاد آب مصرفی در هیدرولیز مستقیم تولید کرده اند.

در یکی از این فرایندها اسیدفرمیک از طریق استخراج مایع با یک پایه آلی از آب خارج می شود.

در آزمایشگاه اسیدفرمیک را می توان با گرم کردن اسید اگزالیک در گلیسرول بی آب و استخراج با تقطیر بخار بدست آورد.

آماده سازی دیگر (که باید تحت هود بخار انجام شود) هیدرولیز اسیدی اتیل ایزونیتریل با استفاده از محلول HCl است.

C₂H₅NC + 2H₂O → C₂H₅NH₂ + HCOOH

ایزونیتریل با واکنش اتیل آمین با کلروفرم بدست می آید.

کاربردها

استفاده اصلی از اسید فرمیک به عنوان ماده نگهدارنده و ضد باکتری در خوراک دام است.

هنگامی که روی یونجه تازه یا سایر سیلاژها پاشیده می شود ، فرآیندهای پوسیدگی خاصی را متوقف می کند.

این عمل باعث می شود که خوراک ارزش غذایی خود را برای مدت طولانی تری حفظ کنند و بنابراین برای حفظ خوراک زمستانی گاو به طور گسترده استفاده می شود.

در صنعت طیور ، گاهی اوقات برای از بین بردن باکتری های سالمونلا به خوراک اضافه می شود.

استفاده های دیگراز اسیدفرمیک:

• برای فرآوری لاتکس آلی (شیره) به لاستیک خام استفاده می شود.
• زنبورداران از اسید فرمیک به عنوان میکروب کش در برابر کنه واروآ استفاده می کنند.
• در صنعت نساجی و برنزه سازی چرم از اهمیت جزئی برخوردار است.
• برخی از استرهای طعم دهنده ها یا عطرهای مصنوعی هستند.
• این ماده موثری در برخی از مارک های پاک کننده آهک خانگی است.

در شیمی آلی مصنوعی ، اسید فرمیک اغلب به عنوان منبع یون هیدرید استفاده می شود.

واکنش اشوایلر-کلارک و واکنش لوکارت-والاچ نمونه هایی از این کاربرد هستند.

همچنین از آن به عنوان منبع هیدروژن در هیدروژناسیون انتقالی استفاده می شود.

در آزمایشگاه از اسید فرمیک به عنوان منبع مونوکسیدکربن نیز استفاده می شود که با افزودن اسید سولفوریک آزاد می شود.

اسید فرمیک همچنین منبعی برای یک گروه فرمیل است.

ایمنی

خطرات محلول های اسید فرمیک به غلظت بستگی دارد.

خطر اصلی اسید فرمیک در اثر تماس پوست یا چشم با اسیدفرمیک مایع یا بخارات غلیظ است.

هرکدام که در معرض اسیدفرمیک قرار گرفتن می تواند باعث سوختگی شدید شیمیایی شود و قرار گرفتن در معرض چشم باعث آسیب دائمی چشم می شود.

بخارات استنشاق شده ممکن است به همین ترتیب باعث تحریک یا سوختگی در مجاری تنفسی شوند.

از آنجا که ممکن است مونوکسیدکربن در بخارات اسید فرمیک نیز وجود داشته باشد ، بنابراین باید در هرکجا که بخار اسیدفرمیک وجود دارد مراقبت شود.

سطح مواجهه مجاز OSHA ایالات متحده (PEL) بخار اسیدفرمیک در محیط کار ۵ (ppm) است.

اسیدفرمیک به راحتی توسط بدن متابولیزه و از بین می رود.

با این وجود ، برخی از اثرات مزمن مستند شده است.

برخی آزمایشات روی حیوانات نشان داده است که ممکن است باعث آسیب کبدی یا کلیوی شود.

احتمال دیگر در معرض قرار گرفتن مزمن ایجاد آلرژی پوستی است که با قرار گرفتن در معرض مجدد ماده شیمیایی آشکار می شود.

برای خرید این محصول از طریق این لینک اقدام فرمایید.